Приключения начинаются почти так же, как и в самой первой игре Monkey Island. Гайбраш начинает со смотровой площадки на острове Мели. Недолго пообщайтесь со стариком, которому скажите, что на этот раз вы хотите найти секрет острова Обезьян, и только после этого бегите по дороге. Этот прикол проходит через всю игру. Если вы расскажете всем жителям островов, которые вы посещаете, что вы ищете секрет острова Обезьян, то в конце игры получите достижение.
Если вы пойдете по улице, то найдете знакомый бар Scumm. Зайдите в него и возьмите книгу викторины, которая лежит на первом столе. В этой книге вы можете собрать вопросы викторины и ответить на них. Один вопрос уже включен в книгу. Он звучит так: "В задней части бара Скумм находится...", ответ: "Кухня". Полное руководство по книге викторин можно найти в последней главе этого прохождения.
Бегите в заднюю часть паба. Три старых пирата, которые устраивали вам экзамены, уже не сидят там. Это три новых капитана. Поговорите с ними и просмотрите варианты. На вопрос о том, будут ли они финансировать вашу экспедицию, они отвечают отрицательно. Из дальнейших вариантов разговора выясняется, что один из них - капитан Мэдисон, якобы известный пират. Два других - капитан Лайла и капитан Трент.
Если вы хотите сохранить достижение с бегущим гэгом, то, конечно же, должны сообщить трем пиратам, что вы хотите найти секрет острова Обезьян. Через несколько фраз эти трое подадут вам идею присоединиться к команде ЛеЧака, поскольку они тоже готовятся к путешествию на Остров Обезьян. Обидевшись на насмешки капитанов, Гайбраш автоматически покидает бар.
Идите по дороге направо через следующую арку к нижней дороге. Там вы встретите жену Гайбраша - Элейн. Пройдите все варианты разговора с ней. Когда Элейн уйдет, прочитайте листовку, висящую на углу улицы возле дома. Она написана Элейн и сейчас не имеет особого значения, но позже она будет иметь для Вас смысл.
Слева находится вход в известный магазин вуду. Войдите и поговорите с вудуисткой. Она даст вам книгу с подсказками. Это путеводитель по игре, если вы застрянете. Однако она предупреждает, что частое использование книги может испортить игру.
Покиньте магазин вуду. Все остальные двери на нижней улице в настоящее время закрыты, поэтому пройдите дальше по улице. За аркой с часами вы попадете на верхнюю улицу. Здесь вы можете войти в два здания. В верхнем находится тюрьма. Там Вы встретите старых знакомых: Отиса и Стэна, продавца кораблей. Поговорите с ними обоими. Затем зайдите в магазин напротив. Там находится слесарная мастерская, которой заведует женщина по имени Лок Смит. Осмотритесь, что есть в наличии, и поговорите с Лок Смит. Она расскажет вам, что на каждом обычном замке выгравирован номер. По этому номеру можно изготовить дубликат ключа.
Когда вы заходите в тюрьму и пытаетесь прочитать цифры на замках камер, Гайбраш обнаруживает, что они слишком малы, чтобы увидеть их невооруженным глазом. Поэтому здесь пока ничего нельзя сделать.
Вернитесь на дорогу и следуйте по ней до большого особняка (дома губернатора). Там живет уже не Элейн, а Карла, бывшая любовница Гайбраша по мечам. Именно поэтому разговор с ней происходит только под шум сталкивающихся сабель. Тот, кто играл в предыдущие части Monkeys Island, знает, что фехтование в основном выигрывает за счет остроумных заклинаний и противодействия им. Гайбраш уже немного соображает и поэтому может сразу парировать ее заклинание. На ее "Приготовься отведать моего клинка" лучше всего ответить "Что угодно, только не твоя еда".
Продолжайте разговаривать с ней. Не забудьте про ходовую фразу ("Я ищу секрет Обезьяньего острова"), прежде чем расспрашивать ее о других моментах - в частности, о вашем плане. После вашего предложения нанять команду она направит вас в доки. После этого вы можете оставить ее наедине с ее государственными обязанностями мэра.
Теперь посмотрите на книги на полке позади Гайбраша. Когда вы нажмете на одну из них, Гайбраш спросит, можно ли взять ее на время. Карла скажет "нет", потому что не вернула последнюю книгу, которую она брала. Это важная информация. Но больше вы здесь мало что можете сделать. Обязательно возьмите мягкую игрушку, которая лежит рядом с пинбордом Карлы на стуле с красной обивкой. Покиньте дом.
Идите к верфи на карте острова. Магазин Стэна закрыт, но в крайнем правом углу у причала на земле лежит старая губка. Возьмите ее с собой. Следующая остановка на вашем первом круговом пути - лес (не совсем в центре карты острова). Там есть лесная тропинка, на которую пока не стоит заходить, а также музей пиратских историй, который находится за каменным мостом. Музей пока закрыт, но теперь, когда вы его обнаружили, он также отмечен на карте острова.
Последним местом на острове Мели является корабль-призрак ЛеЧака. Когда вы придете туда, то сможете прочитать на табличке, что ЛеЧаку требуются новые члены экипажа. Поговорите с квартирмейстером и попросите дать вам работу на корабле.
Если перебрать все вакансии и квалификацию Гайбраша, то в итоге получается единственная подходящая должность: уборщик второго корабля. Но Гайбраш даже не попадает на корабль в качестве уборщика, потому что, будучи заклятым врагом ЛеЧака, он заранее исключил его из списка. По крайней мере, вы узнали, что уборщик должен иметь при себе швабру. Отплывая от причала, вы слышите разговор между Леди Вуду и Куратором. На этом ваше первое знакомство с островом завершено. Осталось несколько заданий, которые мы последовательно рассмотрим на следующих страницах. Еще раз зайдите в бар "Скумм". Поговорите со всеми пиратами (и скажите им, что хотите раскрыть тайну острова Обезьян).